Die frühesten Funde menschlicher, halbwegs sesshafter Existenz, die Feuersteinwerkzeuge der »Oldesloer Stufe« wurden auf 6000 – 4500 v. Chr. (Mittlere Steinzeit) datiert. Sie sind heute im ortsansässigen Heimatmuseum ausgestellt. Der Zusammenfluss von Trave und Beste, durch deren beider knieförmigem Verlauf zwei Halbinseln geschaffen wurden, bot ideale Bedingungen für eine frühe Besiedlung. Eine Furt durch die meist sehr sumpfige Trave und das Vorhandensein von Salzquellen begünstigten das Entstehen von zwei Ansiedlungen, einer slawischen im Bereich des heutigen Marktplatzes und einer christlichen im Bereich der heutigen Peter-Paul Kirche. Beide Siedlungen wuchsen letztlich zu einer einzigen zusammen, aus der schließlich „Tadeslo“ oder „Odeslo“ hervorging. Eine erste offizielle Erwähnung erreichte Oldesloe 1163 als »Tadesloe«. Damals wurden die Grundsteine für die heutige Stadt und das einst blühende Handelszentrum gelegt.

Die Stadt befand sich damals am Welthandelsweg von Brügge über Köln, Hamburg, Lübeck bis hinein in den Ostseeraum, und war als Umschlagplatz von großer Bedeutung für den Handel in der gesamten Region. Zeitweilig lief mehr als 60 Prozent des Lübecker Handels über unsere Stadt, deren Hafen 1347 ausgebaut wurde. Er lag direkt an der Hude, das »Blaue Haus« (auch: »Lübsches Haus«) war Lagerhaus für die Lübecker Kaufleute. Es ist das heute älteste, noch erhaltene Gebäude der Stadt. Ein weiterer Wirtschaftsfaktor Oldesloes war die landesherrliche Saline, mit deren Nutzung man Mitte des 12. Jahrhunderts begann.

Um 1238 wird Oldesloe durch die Holsteiner Grafen mit dem Lübschen Stadtrecht (einer Form des Stadtrechts mit Ursprung in Lübeck) privilegiert. In der 2. Hälfte des 14. Jahrhunderts erhält Oldesloe das Marktrecht, das Jahrmarktsprivileg sowie das Münzrecht. Die Oldesloer Münzen waren dünne Silberplättchen in Ein- oder Mehrpfennigstücken. Wie auch im späteren Stadtsiegel zeigten diese Münzen das Nesselblatt, welches die Holsteiner Grafen repräsentierte. Mitte des 14. Jahrhunderts kostete ein Pfund Butter 3 Pfennige, ein Paar Stiefel 132 Pfennige. Ein Zöllner der Hude wurde mit ca. 9 Pfennigen pro Woche vergütet.

Das älteste nachweisbare Stadtsiegel geht auf das Jahr 1345 zurück. Das Nesselblatt sowie der Heilige Petrus, Schutzpatron der Fischer und Kaufleute, treten zudem im Wappen der Stadt auf.

Der heutige Kirchberg, oberhalb der Salzquelle, war, davon geht man heute aus, bereits in vorchristlicher Zeit eine heidnische Kultstätte. Zwischen 1149 und 1154 gründet Bischof Vicelin dort die erste Kirche und weiht sie dem Heiligen Petrus. Ebenfalls am Kirchberg, an der Stelle des heutigen Pastorats, stand die ehemalige Burg zu Oldesloe, die Johann I., Herr von Schauenburg, Graf von Holstein, Mitte des 13. Jahrhunderts als Schutz gegen feindliche Angriffe erbauen ließ. Sie diente an der einzig nicht durch Trave und Beste geschützten Seite der Stadt zur Wehr gegen Übergriffe der feindlichen Mecklenburger. Nur darum duldeten die Lübecker vorerst die Burg, obwohl sie nach verbrieftem Recht durch Kaiser Friedrich II. in unmittelbarer Nähe der Trave als Handelsweg zwischen Lübeck und Hamburg nicht zulässig war. Nach langjährigem Streit des dänischen Königs mit den holsteinischen Grafen nahm Herzog Erich V. von Sachsen-Lauenburg für den Dänenkönig Partei, fiel im Jahre 1415 mit einem Heer in Oldesloe ein und vernichtete Burg und Stadt vollständig.
Einem Großbrand 1477, der der Stadt erneut größte Schäden zufügt, fällt dann auch die Kirche zum Opfer. (das Gebäude der heutigen Peter-Paul-Kirche gibt es seit Ende des 18. Jahrhunderts)

Im Jahr 1515 entsteht aufgrund eines königlichen Privilegs an den Lübecker Kaufmann Mathias Mulich der erste von mehreren Kupferhämmern an der Beste. 1529 folgt die Inbetriebnahme des Alster-Beste-Kanals und Oldesloe ist Teil der Binnenschifffahrtsverbindung zwischen Hamburg und Lübeck. Da die Zuflüsse jedoch nicht ausreichten, um permanent eine ausreichende Wassertiefe zu sichern, wurde der Betrieb bereits 1549 eingeschränkt und 1550 ganz eingestellt.

In Wüstenfelde, einem ehemaligen Dorf nahe Oldesloe, stirbt 1561 Menno Simons, der bedeutendste Prediger und Theoretiker der nach ihm benannten Glaubensgemeinschaft der Mennoniten. Die »Menno-Kate« an der Landstraße nach Segeberg ist heute ein Museum.

Gegen Ende des 30jährigen Krieges wird Oldesloe durch häufige Truppendurchzüge, Einquartierungen, Plünderungen und Brandschatzungen stark beeinträchtigt. Viele Bürger sterben an der Pest. Als Hilfs- und Nutzorganisation gründen die Oldesloer 1625 die Höker-Totengilde und 1627 die Bürgerschützengilde, die beide heute noch bestehen.

Zwischen 1631-1647 finden in Oldesloe zahlreiche Hexenprozesse statt. Mehreren Frauen wird wegen »Schadenzaubers und Teufelsbuhlschaft« der Prozess gemacht. Heute tragen im Gedenken an die Opfer drei Straßen ihre Namen.

Um die Salzgewinnung der Oldesloer Saline zu erhöhen, werden 1750 zwei Gradierwerke am südlichen Stadtrand errichtet.

Ein erneuter Stadtbrand 1798 zerstört große Teile der Stadt. Der Wiederaufbau erfolgte durch den Baumeister Christian Frederik Hansen. Von ihm stammen unter anderem das Stadthaus und das Rathaus.

Im Jahr 1813 gründet der Oldesloer Apotheker Dr. Friedrich August Lorentzen das Sol- Moor- und Schwefelbad. Ein Kurhaus, Badehäuser und ein Logierhaus für die Kurgäste entstehen. Die Oldesloer Bäderzeit beginnt. Mit einer Ausnahmegenehmigung wurde sogar ein Kasino eröffnet. Staatshäupter wie König Friedrich VI. von Dänemark und andere Fürstlichkeiten weilten mehrmals in Oldesloe. Dr. Lorentzen, zugleich Mitbegründer der Sparkasse im Jahre 1824, plante weiter und ließ eine Pferderennbahn bauen. Zum ersten Pferderennen 1830 fanden sich in Oldesloe 12.000 Be­sucher ein. Nach sechs erfolgreichen Jahren war die Konkurrenz der Hamburger Rennbahn zu groß und die Oldesloer Bahn schloss, das Kasino nur kurze Zeit später. Es gab mittlerweile attraktivere Heil- und Seebäder und die Anzahl an Kurgästen in Oldesloe hatte stark nachgelassen. Aber noch heute zeugen prächtige Stadtvillen und Straßennamen von der einstigen Blütezeit: Salinenstraße, Kurparkallee, Brunnenstraße.

Kurios: Die Verleihung des Titels »Bad« erfolgte erst 1910, als der Umfang des Kurbetriebs fast schon wieder bedeutungslos war. Der letzte der Saline Oldesloe angehörende Salzspeicher an der Trave in Lübeck wird 1839 verkauft.

Mit dem Anschluss an das Eisenbahnnetz im Jahr 1865 (Hamburg-Oldesloe-Lübeck) wird die bis dato für diese Strecke bedeutsame Traveschifffahrt eingestellt.

Mit zunächst 40 Gaslaternen beginnt 1857 in Oldesloe die Gasbeleuchtung, nachdem von einer privaten »Gascompanie« an der Lübecker Landstraße ein Gaswerk erbaut worden ist, das später in den Besitz der Stadt übergeht.

1865 wird der Salinenbetrieb, der schon lange nicht mehr rentabel war, endgültig eingestellt.  Daran hatten auch die Gradierwerke nichts mehr ändern können. Der Salzgehalt der Sole war zu gering.

1867 wird Oldesloe preußisch und Bestandteil des Kreises Stormarn. Die Stadt erhält ein Königlich-Preußisches Amtsgericht.

Der Großindustrielle Nikolaus Dürkop erwirbt kurz vor Ende des Jahrhunderts das Bad und lässt neue Gebäude erstellen. Der Erste Weltkrieg setzt der neuen Blüte des Kur- und Heilbäderbetriebes jedoch schon bald wieder ein Ende.

Bad Oldesloe wird 1923 an die elektrische Stromversorgung angeschlossen.

Vier Jahre später erhält die Stadt Anschluss an die Reichsautobahn Hamburg – Lübeck.

1928 werden die Gutsbezirke Blumendorf und Fresenburg einschließlich der Dorfschaft Wolkenwehe eingemeindet. Der Kur- und Heilbäderbetrieb wird eingestellt, das Kurhaus schließt endgültig. Die Flussbadeanstalt mit dem berühmten Badehaus, das heute von der Jugendherberge genutzt wird, bleibt jedoch bis in die 50er Jahre erhalten.

Die dunkelsten Tage erlebte – nicht nur – Bad Oldesloe im Zweiten Weltkrieg. Ab 1940 war die Stadt von Luftangriffen betroffen. Der fatalste Angriff durch die Royal Air Force am 24. April 1945 forderte über 700 Menschenleben und ließ eine in großen Teilen zerstörte Stadt zurück.

1949 wird Bad Oldesloe Kreisstadt des Kreises Stormarn.

Als Ersatz für die Flussbadeanstalt am Bürgerpark wird 1955 das neue Freibad Poggensee eröffnet.

1962 erhält die Stadt ein neues Bahnhofsgebäude. Zur Erschließung eines neuen Gewerbegebietes wird zwei Jahre später zwischen der Ratzeburger Straße und dem Pölitzer Weg die »Industriestraße« angelegt. Es folgen die Gewerbegebiete Südost (1971) und West (1973/74). Durch die Ansiedlung neuer Betriebe werden viele neue Arbeitsplätze geschaffen und ein umfangreicher Zuzug von Neubürgern erreicht.

Auch in den Folgejahren wird kräftig gebaut. Es entstehen die Stormarnhalle (1967), die Festhalle (1973), die Schwimmhalle (1975); das Blaue Haus sowie die Alte Stadtschule werden saniert; 1979 wird die Fußgängerzone mit einem großen Stadtfest eingeweiht.

1988 begeht Bad Oldesloe sein 750-jähriges Stadtjubiläum.

Neue Schulen entstehen, die Fußgängerzone wird erweitert, der Bahnhof umgestaltet. Die Stadt wächst um diverse Neubaugebiete.